乙酸乙酯水解反應及產物分析

乙酸乙酯（CH?COOCH?CH?）在酸或堿催化下可與水發生水解反應，這是酯類化合物的典型性質，本質是酯鍵的斷裂。

1. 酸性水解 (可逆反應)：

* 條件： 稀酸（如稀硫酸、稀鹽酸）催化，加熱。

* 反應式：

CH?COOCH?CH? + H?O ? CH?COOH + CH?CH?OH

 * 機理： 酸提供 H? 質子化羰基氧，增強羰基碳的正電性，使其更易受水分子（弱親核試劑）的親核進攻，經歷加成-消除過程，終生成乙酸和乙醇。反應可逆，平衡偏向反應物一方。

2. 堿性水解 (皂化反應，不可逆反應)：

* 條件： 堿（常用 NaOH 或 KOH）催化，加熱。

* 反應式：

CH?COOCH?CH? + NaOH → CH?COONa + CH?CH?OH

 * 機理： 強親核試劑 OH? 直接進攻酯的羰基碳，發生親核加成-消除反應。生成的四面體中間體消除乙氧基（?OCH?CH?），得到乙酸根和乙醇。乙酸根與堿的陽離子（如 Na?）結合成鹽。因生成了穩定的羧酸鹽，反應不可逆，進行完全。

產物分析：

* 酸性水解產物：

 * 乙酸 (CH?COOH)： 具有刺激性酸味的無色液體。可用 pH 試紙檢測酸性，或加入 NaHCO? 產生 CO? 氣體確認。

 * 乙醇 (CH?CH?OH)： 具有特殊香味的無色液體。可進行碘仿反應（生成黃色碘仿沉淀）或與乙酸在酸催化下重新酯化生成乙酸乙酯（有特殊香味）來驗證。

* 堿性水解產物：

 * 乙酸鈉 (CH?COONa)： 白色固體或溶液。溶液呈弱堿性（因乙酸根水解）。加入強酸（如 HCl）酸化后，可釋放出乙酸，通過氣味或使藍色石蕊試紙變紅確認。

* 乙醇 (CH?CH?OH)： 檢測方法同上。

總結： 乙酸乙酯水解的終有機產物均為乙酸（或其鹽）和乙醇。反應條件（酸/堿）決定了反應的可逆性、速率和中間產物的存在形式（酸或鹽）。堿性水解因其性，在工業制皂（脂肪酸酯水解）和分析化學中應用更廣。